Rreth Gostivarit dhe për Gostivarin janë thurrur shumë legjenda me versione të ndryshme bazuar nga pushtuesit e periudhave të ndryshme. Sipas dokumentit të vetëm nga epoka antike tek historiani Tit Livi (59 p.e.s – 17p. e.s) thuhet se mbreti i fundit i Maqedonisë Pasai (179 – 163) me 10.000 ushtarë pas pushtimit të Uskanës (Kërcovës) pushton qytezën DrauDAK që më pas të pushtohej Oneji (Tetova). Nga këto të dhëna mund të kuptohet se qyteti i vjetër DrauDAK i cili ka pasur rëndësi të madhe, është gjindur në mes të Kërcovës dhe Tetovës, d.m.th. Gostivari i tanishëm.

Në vitin 1850 gjeologu dhe balkanologu Ami Beu në përshkrimet për Tetovën në mes tjerave në një pjesë thotë sE në Pollog gindet “fshati I madh” Gostivari, ndërsa si qytet Gostivari për herë të parë është përmendur në dy shkrimet e shekullit XIX. Sipas tyre ky vendbanim i Pollogut ka formuar çarshinë e vet (qendrën) kurse e marta ka qenë ditë pazari. Në vitin 1874 qyteti ka pasur 400 shtëpi, rreth 2000 banorë, ndërsa në fund të shekullit të njëjtë 3500 banorë. Bazuar në shkrimet e Abdylhaqim Doganit, Gostivari merr emrin nga vajza e ardhur nga Tivari që për venbanim ka zgjedhur këtë qytet. Në gjuhën lokale vajza është gocë edhe atë nga Tivari, prandaj del emri Gostivar nga goca e Tivarit.